Was bedeuted veresterung inder chemie

Bei der Fischer Veresterung handelt es sich um eine säurekatalysierte Veresterung, bei der Säure und Alkohol unter Wasserabspaltung zu einem Ester reagieren. 

Steglich Veresterung

Bei diesem Verfahren können stark verzweigte Alkohole mit Carbonsäuren verestert werden. Beispielsweise können das ringförmige Alkohole sein. 

Bei dieser Veresterung kommen die Stoffe DCC und DMAP zum Einsatz. Beide Stoffe sind sehr reaktiv, weswegen die Esterbildung schneller und zuverlässiger abläuft. Sie werden also als Katalysator in der gesamten Reaktion eingesetzt. 

Yamaguchi Veresterung

Die Esterbildung nach dem Yamaguchi Verfahren dient zur Herstellung von Mikroliden bzw. Makrolaktonen - Stoffe mit vielen Ringen. Beispielsweise in Aspirin werden Makrolide eingesetzt. 

Eine Hydroxycarbonsäure ist bei dieser Veresterung der Ausgangsstoff.

Makaiyama Veresterung

Bei diesem Verfahren der Esterbildung werden Enole an Carbonylverbindungen hinzugefügt. Bei dieser Reaktion gewinnst du viele verschiedene Produkte. 

Du kannst eine Veresterung auch als Esterbildung oder Estersynthese bezeichnen. Wie der Name schon vermuten lässt, kannst du dadurch einen Ester herstellen. Es existieren mehrere Arten eines Esters (Schwefelsäureester, Phosphorsäureester, Salpetersäureester, …).

Die wohl wichtigste Esterart ist der Carbonsäureester. Als Ausgangsstoffe dafür benötigst du eine organische oder anorganische Carbonsäure (COOH-Gruppe) und einen Alkohol (OH-Gruppe).

Die Reaktion läuft dann in Form einer Gleichgewichts- und Kondensationsreaktion ab. Grundsätzlich spaltet sich dabei Wasser (

Was bedeuted veresterung inder chemie
) ab.

Die Rückreaktion der Esterbildung ist die sogenannte saure Esterhydrolyse oder Esterspaltung, oft auch einfach nur Hydrolyse genannt.

Eine Veresterung (auch Esterbildung) ist eine chemische Reaktion, bei der aus einer organischen oder anorganischen Oxosäure und einem Alkohol ein sogenannter Ester gebildet wird. Im klassischen Sinn ist eine Veresterung die Reaktion einer Carbonsäure mit einem Alkohol unter Bildung eines Carbonsäureesters bei Wasserabspaltung. Carbonsäureester lassen sich jedoch auch durch Umsetzung von Alkoholen und bspw. Carbonsäurechloriden oder Carbonsäureanhydriden herstellen. Die Kondensationen anderer Oxosäuren wie Phosphorsäure, Schwefelsäure oder Sulfonsäuren mit Alkoholen führen ebenfalls zu Estern und können damit auch als Veresterungen betrachtet werden.

Die Reaktion ist eine Gleichgewichts- und Kondensationsreaktion, bei der ein Alkohol oder ein Phenol mit einer Carbonsäure (oder einer anorganischen Säure) zu einem Ester und Wasser reagieren.

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Der hier farbig dargestellte Mechanismus ist für primäre und sekundäre Alkohole gültig, nicht jedoch bei tertiären Alkoholen. Bei tertiären Alkoholen wird im Zuge der Reaktion die OH-Gruppe des Alkohols abgespalten und das dabei entstandene Carbeniumion an die Carbonsäure addiert. Es bleibt also der Sauerstoff der Carbonsäure im Ester erhalten.

Mechanismus der säurekatalysierten Veresterung von Carbonsäuren (Fischer-Veresterung)[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Emil Fischer hat erkannt[1], dass schon geringe Mengen an Schwefelsäure die Esterausbeute stark erhöhen und nicht, wie damals üblich, große Mengen an Säure notwendig sind.[2]

Der erste Schritt der Veresterung ist die Protonierung der Carbonsäure zu einem mesomeriestabilisierten Kation.

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Das durch die Protonierung gebildete Kation wird von einem freien Elektronenpaar der Hydroxygruppe des Alkohols nukleophil angegriffen. Das Wasserstoffatom des ursprünglichen Alkanols bildet eine intramolekulare Wasserstoffbrücke zu einem Sauerstoffatom der Carboxygruppe aus und geht mit diesem schließlich eine Bindung ein.

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Das oben im letzten Schritt entstandene Oxoniumion spaltet zunächst Wasser zu einem Kation ab, das nach Deprotonierung den Ester ergibt.

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Dieser Mechanismus konnte durch Isotopenmarkierung des Sauerstoffatoms im Alkohol nachgewiesen werden.[3]

Das rasch gebildete Gleichgewicht der Esterbildung erfordert eine erhöhte Temperatur, oder die Zugabe von Säuren. Zur Säurekatalyse wird oft Schwefelsäure verwendet, denn diese bindet durch ihr Hydrationsvermögen eine gewisse Menge an Wasser, sodass das Wasser aus dem Reaktionsgleichgewicht entfernt wird (das Reaktionsgleichgewicht wird zugunsten des Esters verschoben).[4]

Die im Labormaßstab gängigste Methode zur Herstellung von Estern ist die azeotrope Veresterung.[5] Dabei wird das bei der Reaktion gebildete Wasser mit einem Lösemittel als Azeotrop herausdestilliert (herausgeschleppt). Als Lösemittel/Wasserschlepper nutzt man meist Hexan, Chloroform oder Toluol. Das früher häufig verwendete Benzol wird kaum noch verwendet, weil es ein krebserzeugender Arbeitsstoff ist. Als Katalysator wird meist p-Toluolsulfonsäure statt Schwefelsäure verwendet, weil sie bei vergleichbarer Aktivität angenehmer zu handhaben ist und bei dieser Methode die wasserbindenden Eigenschaften der Schwefelsäure nicht vonnöten sind. Nutzt man einen Wasserabscheider kann zudem der Verlauf der Veresterung quantitativ verfolgt werden.

Als besonders wirksame Katalysatoren haben sich Hafnium(IV)-salze (u. a. Hafniumdichloridoxid) erwiesen (ein Hafnium(IV)-salz-Molekül kann 7 Wassermoleküle binden).[6] Aufgrund des Preises der Hafniumverbindungen ist diese Variante aber unüblich.

Es gibt eine Reihe weiterer Möglichkeiten, Alkohole und Säuren bzw. Säurederivate zu Estern umzusetzen, so z. B. die Reaktion zwischen Alkohol und Säurechlorid (Schotten-Baumann-Methode), Alkohol und Säureanhydrid, die Steglich-Veresterung oder die Mitsunobu-Reaktion. Die Umesterung erlaubt den Austausch der alkoholischen oder Säurekomponente eines vorhandenen Esters. Speziell Ester des tert-Butanol kann man meist nicht durch eine direkte Veresterung herstellen; sie werden durch säurekatalysierte Addition von Isobuten an Carbonsäuren hergestellt.

Die Rückreaktion der Veresterung ist die saure Esterhydrolyse (siehe Hydrolyse). Die basische oder alkalische Esterhydrolyse folgt einem anderen Reaktionsmechanismus als die saure und ist deswegen unter Verseifung explizit dargestellt.

Viele chemische Produkte werden in einer chemischen Reaktion hergestellt und anschließend destilliert. Bei der Gewinnung eines Esters werden beide Prozesse miteinander verbunden. Dieses Verfahren wird Reaktivdestillation genannt. Während der Reaktion können ein oder mehrere Produkte (bei der Veresterung: Wasser) durch das Verdampfen entfernt werden. Das chemische Gleichgewicht stellt sich darauf immer neu ein, und dadurch kann eine größere Ausbeute des Esters erlangt werden. Der Prozess hat den Vorteil, dass zwei Arbeitsschritte vereint werden können. Der apparative Aufwand ist gering, und das Verfahren ist preiswert.[7]

Was ist eine Veresterung einfach erklärt?

Die Veresterung (auch Esterbildung) ist eine Gleichgewichts- und Kondensationsreaktion, bei der sich ein Alkohol mit einer Säure zu einem Ester paart. Säurekomponente kann eine organische Säure (z. B. Essigsäure, Benzoesäure, Zitronensäure) oder eine anorganische Säure (z.

Was passiert bei der Veresterung?

Bei dem chemischen Prozess werden aus den funktionellen Gruppen der Carbonsäuren und der Alkohole Atome und Atomgruppen abgespalten und lagern sich zu Wassermolekülen zusammen. Zwischen den Molekülresten der Carbonsäure und des Alkohols bildet sich die Estergruppe heraus. Diese chemische Reaktion nennt man Veresterung.

Was ist ein Ester in der Chemie?

Ester bilden eine Stoffgruppe organischer Verbindungen, die formal oder tatsächlich durch die Reaktion einer Sauerstoffsäure und eines Alkohols unter Abspaltung von Wasser (eine Kondensationsreaktion) entstehen.

Was ist Ester Biologie?

Ester, Klasse von chemischen Verbindungen, die – in formaler Ähnlichkeit zur Salzbildung (Salze) – aus Säuren und Alkoholen unter Bildung von Wasser entstehen.